羅斯的副業項目
在對Digg感到厭倦之后，羅斯開始了大量的副業項目--其中的一些確實吸引了部分的吸引力。但是Digg的董事們，希望著羅斯能夠幫助指導Digg的運行，對羅斯的做法感到非常的生氣。
2007年夏天，羅斯開始了一個“秘密的”創新項目，它隨后演變成為了Pownce，一個先于Dropbox的文件共享應用。Digg的董事會堅持認為，Digg股東應當擁有Pownce的部分股份，因為Digg另外一位創始人、首席設計師丹尼爾·伯卡(Daniel Burka)也參與了這一項目。但這并沒有提升Digg的士氣，這也導致Digg董事會警告羅斯，他不準許從事任何的副業項目。
羅斯的設計能力明顯是Digg的關鍵資產。不過如果當時羅斯繼續分心，或許Digg就能夠找到其它更好的買家。2008年，Digg通過第三輪融資募集到2900萬美元資金。在獲得阿德爾森的批準后，羅斯在本輪融資中有一次進行了套現。一位當時的Digg員工稱，“阿德爾森建議我們，如果有這樣的交易，你們最好兌現一部分持股，因為它是緩和風險的最佳途徑。”
另有員工稱，Digg董事會當時警告羅斯，如果他開始其它的副業項目，董事會便會解雇他。但是這種約束并沒有持續多久，羅斯便決定在2009年年初開發Twitter索引WeFollow。當時，羅斯沒有向任何人透露這一消息。在2009年SXSW(South by Southwest，西南偏南)音樂節上，羅斯正式推出了WeFollow。
Digg董事會再次對此感到震怒，并要求阿德爾森解雇羅斯。但是羅斯和阿德爾森此前已經達成了公共保護協議，在未得到另一方的同意下，他們中間的任何一人都不得被解雇。到了2009年年底，Digg“魔法般的”收購了WeFollow。消息人士稱，通過這一交易，羅斯又進賬600萬美元。由于收購WeFollow的交易涉及盈利能力支付計劃條款，這迫使羅斯繼續留在Digg。不過即便是豐厚的獎金誘惑著他，羅斯依然我行我素，每周只會到Digg上班一次。Digg的董事會本質上就是資助了羅斯的分心，而他早已在思考下一步的打算。
變身天使投資人
天使投資人的角色非常適合羅斯，因為他具有難以置信的設計和天才眼光。投資同樣也不需要每天都從事項目開發，直到項目取得成功為止。羅斯的一位密友表示，“羅斯只需要觀察一下團隊，便能迅速的了解到這個團隊是否具有創造力，或者需要解散這個團隊。他本身就是一名年輕的企業家，也是非常好的天才標準。”
羅斯的投資生涯進一步讓他從Digg那里分心。到2009年年底，羅斯已經開始認真的進行投資，并對一系列熱門的互聯網公司進行了投資。根據Crunchbase提供的數據顯示，以下為羅斯參與的主要投資：
·Twitter--參與該公司第二輪總規模達1500萬美元的融資。目前Twitter估值為80億美元。
·Zynga--參與該公司第二輪總規模達1520萬美元的融資。目前Zynga已經上市，市值為35億美元。
·Square--參與該公司第一輪總規模達1000萬美元的融資。目前Square估值為40億美元。
·OMGPOP--作為天使投資人對OMGPOP進行投資，這家公司已經以2.1億美元的價格出售給Zynga。
·Gowalla--參與該公司第二輪總規模達829萬美元的融資，Gowalla已經出售給了Facebook。
·Foursquare--作為天使投資人對Foursquare投資135萬美元，目前該公司估值為5億美元。
·Path--作為天使投資人對Path投資250萬美元。該公司此前曾拒絕了谷歌1億美元的收購要約。
·Fab--參與該公司第一輪770萬美元的融資。目前Fab的估值為7億美元。
羅斯的一位同事表示，“他是一位好漁夫。他能夠看透每個項目的真實核心理念。雖然他無法用言語表達，但是他確實具有天賦。”
通過這些投資，羅斯也與一些硅谷頂級的企業家有了接觸：杰克·多西(Jack Dorsey)，他創辦了Square和Twitter;大衛·莫林(Dave Morin)，他創辦了Path;埃文·威廉姆斯(Ev Williams)和比茲·斯通(Biz Stone)，Twitter的另外兩位聯合創始人;馬克·平卡斯(Mark Pincus)，Zynga創始人。羅斯得到了硅谷許多人的歡心。
投資是羅斯的拿手好戲。羅斯的同行把他描述為“喜歡接入企業初期構想并計算出用戶體驗的家伙。”
羅斯的一位密友說，“因為有人喜歡羅斯，所以那里是天堂。”可是羅斯的天堂，卻成為了Digg的地域。
羅斯萎縮的欲望
隨著羅斯開始進行投資，他開始越來越迷戀快速變化的構想和創新產品，也對Digg越來越感到意冷心灰。他開始向自己最大的粉絲群體們抱怨，稱自己招聘的技術人員都是在平均水平以下的人才。
羅斯當年在接受媒體采訪時曾表示，“我們的成長速度過快，導致我們的解決方案都是由那些混日子的員工設計出來的，這存在很大的問題。我們擁有大量B等和C等的人才，他們又把自己C等和D等的朋友推薦到了公司。我們面臨著巨大的挑戰……如何引入新人才。”
與此同時，羅斯失去了對Digg用戶體驗的控制，因為一些高級用戶已經能夠不費吹灰之力的掌控Digg的首頁，Digg的團隊卻沒有技術力量來解決這一問題。并沒有像科技巨頭谷歌那樣采取措施，Digg團隊只是通過手段趕走了那些高級用戶。雖然臨時性的取得了勝利，但Digg也因此失去了最忠實的用戶。一位Digg員工表示，“在兩年多的時間里，我們只是借助著Digg在2006年底發布時取得的成功而一直碌碌無為。”
這也是谷歌為什么會放棄收購Digg的原因。谷歌曾考慮斥資近2億美元收購Digg。但是在谷歌的技術人員認真的研究了Digg的技術，并與Digg員工進行了交談之后，他們認為Digg的技術團隊并不十分出色。谷歌隨即放棄了這一交易。
再一次，羅斯失去了讓自己和團隊一夜暴富的機會，羅斯再一次眼睜睜的看著成功從身邊溜走。即便是羅斯當時在Digg只是兼職身份，但是這依然對他打擊很大。一位羅斯的同事表示，“這是非常灰暗的一天。某人說，我們將給你們2億美元。” 但是在最后時刻，谷歌突然放棄了交易。
在公司的會議中，羅斯可能會不發一言，站在會場旁邊。在公司的董事會會議中，羅斯可能會嘆氣并搖著頭說，“這并不是Digg的初衷。”一位羅斯的密友說，“他非常的氣餒。他就像是在騎士隊的勒布朗·詹姆斯(LeBron James)。我認為這讓他感覺非常氣餒。”
但這并不是說羅斯已經失去了對Digg的控制。事實上，Digg的每一位員工，都會對羅斯為公司做出的貢獻感到歡欣雀躍。但是在谷歌收購失敗之后，羅斯更加明確的表明希望與Digg脫離關系。至少這一點能夠在2010年4月見到端倪。
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